Blandet start

FC St. Pauli har spillet de første fem kamp af sæsonen 2008/09.

I første runde var modstanderen VfL Osnabrück der gæstede Millerntor. Indenfor de første 10 minutter kom FC St. Pauli foran med 2-0. En føring der burde holde på hjemmebanen, men allerede i 39. minut fik VfL Osnabrück reduceret til. 2-1. Kampen endte 2-2.
1 point

I næste runde ventede SpVgg Greuther Fürth. De sidste fem gange de to hold havde stået overfor var det ikke blevet til en FC St. Pauli-sejr (3 nederlag og 2 uafgjordt). Det blev en kamp med mange mål. Desværre flest til SpVgg Greuther Fürth der vandt 5-2.
0 point

De næste to kampe blev også målrige. 3. rundes modstander på Millerntor var Rot-Weiß Oberhausen der blev sent hjem med et 4-1 nederlag.
3 point

Kampen i fjerde runder endte også 4-1. Desværre med 1. FC Kaiserslautern som sejrherrer.
Man skal tilbage til Bundesligaen 1990 for at finde en FC St. Pauli-sejr 1. FC Kaiserslautern, der efter sejeren indtog 1.pladsen i 2. Bundesligaen.
0 point

I dag spillede FC St. Pauli hjemme mod TSV 1860 München og det blev til en sejr på 1-0. Målet blev sat ind af Filip Trojan i 23. minut.
3 point

Efter de fem kampe indtager FC St. Pauli 8. pladsen. Men fire kampe i runden spilles først i morgen og hvis VfL Osnabrück vinder deres kamp overhaler de FC St. Pauli.

Point pr. kamp: 1,4
Mål pr. kamp: 2
Mål mod pr. kamp: 2,4